Synthesis of labeled tetracyclic triterpenes. I. Lanosterol, cycloartenol, parkeol and 31-norcycloartenol (25-14C) or (26,27-D) . II. Lanosterol and cycloartenol (2-T)
Wrzeciono, U.; Murphy, C.F.; Ourisson, G.; Corsano, S.; Ehrhardt, J.D.; Lhomme, M.F.; Teller, G.
Bulletin de la Societe Chimique de France (3): 966-974
1970
ISSN/ISBN: 1060-1068 PMID: 5435974 Document Number: 5823
Le lanostérol, le cycloarténol et le 31-norcycloartériol (1°C - 25) ont été préparés par ozonolyse de la double-liaison 24,25 et réduction en trinoralcools-24, puis transformation en iodures-24, en iodures de triphénylphosphonium-24, en ylides, et enfin condensation avec l'acétone (14C). L'acétone deutériée donne les produits (De- 26, 27). La préparation du parkéol (nC - 25) met en jeu, par des voies multiples, l'isomérisation indirecte de la double-liaison du lanostérol de 8 en 9 (11) au stade du trinoralcool-24. La préparation du 31-norcycloarténol à partir de cycloeucalénol est décrite en détail. Le lanostérol et le cycloarténol (T-2) sont obtenus par échange avec TH0 des cétones-3 correspondantes, puis réduction.
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